Iļja dzimis 1947. gada jūlija desmitajā dienā. Tajā laikā nākotnes mākslinieka Oleijņikovas ģimene dzīvoja Kisheņevas pilsētā. Mākslinieka vecāki vienmēr ir centušies uzaudzināt no viņa labu cilvēku, intelektuāli attīstītu un izglītoti. Starp citu, mākslinieka biogrāfija atzīmē, ka patiesībā viņš nav Oleijnikovs, bet Klyaver. Tas bija šis vārds, ko mākslinieka vecāki veica. No bērnības Iļja interesēja komēdijas un satīru. Tieši tāpēc Oļjnikovam bija tik svarīgi, lai viņš tur iet, kur viņam mācītos klaunu mākslu. Mēs paši zinām, ka viņa biogrāfijai praktiski nav nopietnu lomu. Bet, tomēr, visas viņa rakstzīmes, pat komedikas, nav tikai smieklīgi, tie ir nozīmīgi, viņiem ir savs raksturs un viņu individualitāte. Iļai ir pārsteidzošas spējas katrā no viņa personāžām ne tikai jautri, bet arī dziļi.
Pēc absolvēšanas vidusskolā Oleijnikovs devās uz Maskavu un ieradās Maskavas Valsts cirka un šķirnes mākslas koledžā. 1969. gadā Iļja Oleijņikova absolvējusi klavieres nodaļu, kur mācījās runas un muzikāli ekscentriskos žanrus. Pēc mācību beigšanas jauneklis saņēma darbu Saul VIA-66 orķestrī. Tur viņš strādāja no 1970 līdz 1974, un pēc tam atstāja šo vietu, lai dotos uz Lenkoncertu. No paša sākuma skolotāji un pēc tam kritiķi atzīmēja, ka Oleijņikovam ir talants, kuru viņš pastāvīgi parāda auditorijai. To apstiprināja viņa pirmā balva. 1977. gadā Oleijikovs tika pasniegts par Vispopulārāko šķirņu mākslinieku konkursa laureātu.
Jau šajos gados Oleijnikovs vēlējās strādāt televīzijā kā humorists. Un drīz viņš spēja pārvērst savus sapņus par realitāti. Astoņdesmito gadu vidū aktieris varēja parādīties ar savu pirmo humorizēto numuru televīzijas ekrānos. Starp citu, pat tad viņš strādāja ne vien, bet ar partneri. Viņa pirmais partneris bija romāns Kozakovs. Varbūt mēs visi būtu zināmi par Kozakova un Oleijņikova tandēmu, ja ne par romānu Kozakova traģisko nāvi. Pēc tam Ilja kādu laiku nevarēja atrast otro personu duetā. Viņam bija diezgan maz partneru skatuves, pirms viņš tikās ar savu nākamo draugu un neatņemamu duo - Juri Stoyanov. Tas notika deviņdesmito gadu sākumā. 1991. gadā Oleijnikovs un Stojanovs kopā parādījās komēdijas televīzijas programmā, kuru sauca par "Ādama ābolu". To raidīja pēterburgas televīzija. Tieši šeit Oleijnikovs un Stojanovs sāka mēģināt izveidot savus pirmo kopīgo televīzijas numuru. Protams, vispirms ne viss izrādījās. Lai gan tajā laikā māksliniekiem šķita, ka viņi dara lielisku un smieklīgu šovu. Bet, kā mākslinieki svinēja tagad, pārskatot viņu skaitu, viņi redz daudz kļūdas. Oleijikovs uzskata, ka šīs programmas bija diezgan neapstrādātas, un humors nebija visaugstākajā līmenī. Taču talantīgie cilvēki vienmēr var atzīt savas kļūdas un novērst visu, kas sākotnēji nedarbojās. To apstiprināja televīzijas pārraide "Gorodok". Viņa parādījās televīzijas kanālā Krievijā 1993. gadā. Tas bija pateicoties "Gorodokam" Oleijnikovam un Stojanovam, un viņš iemīlēja visu postpadomju telpu. Cilvēkiem patika viņu humors, oriģināls skats un smieklīgi dialogi. To apstiprināja Teffi balva, kuru raidījums saņēma 1996. gadā. Oleijnikovs un Stojanovs bija humoristiskas popularitātes augšgalā. Ir vērts atzīmēt, ka pārsteidzoši ir fakts, ka "Gorodok" nezaudē savu popularitāti tik ilgi. Galu galā bieži vien visa šāda plāna pārraidīšana ilgi nedzīvo, jo galu galā humors izzūd vai vairs nav būtisks. Bet ar "Gorodoku" viss ir savādāk. Tas ir pieaudzis vairākas paaudzes, un visi šie cilvēki ar prieku vēl arvien skatās uz Oleijņikova un Stojanova numuriem.
Oleijnikovs un Stojanovs ir izveidots tandēms, cilvēki, kurus neviens cits ņem atsevišķi. Viņi pat dzimuši tajā pašā dienā, lai gan ar desmit gadu atšķirību. Bet tas viņiem nekad nav apstājies no patiesiem draugiem. Iespējams, tam arī bijusi svarīga loma faktā, ka to pārraide vienmēr ir bijusi smieklīga un populāra. Protams, starp viņiem arī dažreiz ir pārpratums, bet tomēr viņi vienmēr zina, kā vienoties un panākt kompromisu. Šie aktieri mēģina nekad nesaskarties un vērtēt viens otra draudzību un talantu.
Oleijnikovs un Stojanovs ir ne tikai lieliski humoristi, bet arī rakstnieki. Piemēram, 1997. gadā viņi izdeva grāmatu "Skatīt tev pilsētā". Turklāt Iļai Oleijnikovam ir sava autobiogrāfiskā grāmata "Dzīvība kā dziesma". Tas tika izlaists 1999. gadā.
Papildus filmēšanai Gorodokā Iljā Oleijnikovs arī spēlēja vairākas lomas kinoteātrī. Piemēram, viens no neaizmirstamākajiem, protams, bija loma skaistā "Meistara un Margaritas" pielāgošanā. Šajā filmā Oleijikovs bija Rimskas šovu režisors. Arī Oleinikovu var redzēt komēdijās "Thin thing" un "Alchemist". Pēdējā filma bija tiešām smieklīgi. Tas jūtas "Gorodoku" garā, kur humors ir pietiekami gudrs, lai nepazustu pret vienu vulgaritāti.
Ilja Oleijnikova nekad neuzskatīja sevi par zvaigzni. Viņš ir cilvēks, kurš vienkārši mīl dot cilvēkiem prieku un dzīvot pilnvērtīgi. Ja mēs runājam par viņa personīgo dzīvi, viņš ir laimīgs laulībā ar sievu Iriānu. Starp citu, viņai nav nekāda sakara ar skatuvi un kino. Sieviete ir ķīmijas zinātņu kandidāts. Bet Iljas dēls ir labi pazīstams un sabiedrīgs cilvēks. Tas ir viens no duets "Tēja kopā" solistiem - Denis Klyaver.